700 anni di storia, al centro delle Crete, dei Monaci dell'ordine Olivetano Benedettino
Luogo di pace, natura, dove la comunità di monaci dell’ordine olivetano benedettino “lavora e prega” (“ora et labora”, secondo la Regola di San Benedetto) e si fa custode di tesori artistici straordinari come il Coro del benedettino Fra Giovanni da Verona e gli affreschi di Luca Signorelli, artista cortonese amatissimo da Michelangelo, e di Antonio Bazzi, detto e conosciuto come “Il Sodoma” che troveremo nel Chiostro dell’Abbazia.
Le origini di Monte Oliveto Maggiore, sono legate all'esperienza religiosa del nobile senese Giovanni Tolomei (1272-1348), il quale, assunto il nome di Bernardo, nel 1313, insieme ad Ambrogio Piccolomini e a Patrizio Patrizi, si ritirò a vita eremitica nei pressi di Chiusure e, poco dopo, dette vita ad una nuova congregazione monastica fondata sostanzialmente sulla Regola benedettina, che si voleva far rivivere nel suo rigore originario. Di qui l'intento riformatore del nuovo ordine "olivetano" - che promosse una serie di fondazioni collegate alla casa madre - e la particolare cura che sin dall'origine fu dedicata allo studio, grazie alla quale Monte Oliveto Maggiore divenne ben presto un importante centro culturale, artistico e librario. Alcune centinaia di metri prima del complesso monastico si trova un possente Torrione trecentesco a pianta rettangolare, che costituisce una sorta di avamposto fortificato dell'abbazia. Realizzato interamente in laterizio e preceduto da un fossato, il massiccio edificio è coronato da una merlatura sporgente posata su archetti concentrici nascenti da mensole a piramide rovesciata. Sugli archi delle porte di accesso, all'inizio e al termine del corridoio che attraversa la costruzione, vi sono due grandi terrecotte smaltate di scuola dei della Robbia, rappresentanti la Madonna col Bambino e due angeli, e San Benedetto benedicente.
La Chiesa abbaziale, almeno esternamente, conserva ancora in gran parte i caratteri della costruzione tardo-gotica fatta erigere dall'abate Ippolito di Giacomo da Milano nel 1399-1417. È un edificio in cotto con pianta a croce latina, ad un'unica navata, alle cui pareti interne sono addossati i piloni sui quali si posa la copertura a volta, la cui spinta è annullata all'esterno da contrafforti. La facciata, compresa fra due pilastri angolari, è coronata da una cornice di mattoni disposti a denti di sega, che continua anche sui lati. Il portale, fiancheggiato da pilastri e colonnette che sostengono l'archivolto a sesto ribassato, è sormontato da una cuspide nel cui frontone è un rosone sagomato. Un grande oculo, circondato da una cornice in terracotta, si apre nella parte superiore del prospetto. In prossimità della tribuna si erge la robusta Torre campanaria dell'abbazia, anch'essa tutta in mattoni; trifore a sesto acuto ornano la cella campanaria, mentre la torre è sormontata da una guglia a forma di cono, inconsueta per i campanili toscani, che denunzia un influsso lombardo.
Sul lato destro della chiesa si sviluppa il cosiddetto Chiostro grande, costruito in più tempi (1426-1443), sulle cui pareti è il celeberrimo ciclo di affreschi, eseguiti da Luca Signorelli e dal Sodoma, rappresentanti le Storie di San Benedetto. Tra gli altri locali che formano il complesso monastico sono da ricordare il Chiostro di mezzo, cinto da un portico con pilastri ottagonali; il Chiostro piccolo, anch'esso con archeggiature su pilastri ottagonali; il Refettorio, vasta sala col soffitto a volta, decorata con affreschi seicenteschi; la Biblioteca, costruita nel 1518 da fra Giovanni da Verona, a tre navate scandite da colonne con capitelli corinzi; la Farmacia; la Sala del Capitolo. Tutti questi ambienti sono ricchi di affreschi, dipinti ad encausto (metodo per il quale i colori erano diluiti in cera liquefatta e fissati col fuoco), ceramiche, mobili e suppellettili lignee, per lo più quattro-cinquecenteschi, che, con i circa 40.000 tra volumi, codici e incunabuli della Biblioteca, ora conservati in varie parti del mondo, formano l'inestimabile patrimonio culturale del celebre cenobio benedettino.
